Πολλές αποκαλύψεις για τη ζωή του Frank Sinatra γίνονται στο βιβλίο «Sinatra: The Chairman». Όπως αναφέρει ο βιογράφος James Caplan, που μπήκε στα πιο άδυτα μονοπάτια της καθημερινότητας του διάσημου ηθοποιού- χορευτή, όπως αναφέρει χαρακτηριστικά, ήταν σεξουαλικά ανίκανος.
Κατά τα λεγόμενα του συγγραφέα, ο Frank Sinatra τον Οκτώβριο του 1986 κατέρρευσε κατά τη διάρκεια συναυλίας του και
μεταφέρθηκε στο νοσοκομείο όπου υποβλήθηκε σε χειρουργική επέμβαση στο έντερο καθώς υπέφερε από οξεία εκκολπωματίτιδα, που είχε ως αποτέλεσμα να τον «χτυπήσει» στη σεξουαλική του ζωή, μην έχοντας έκτοτε ερωτικές επαφές λόγω έλλειψη ικανότητας.
